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雞蛋花來(lái)源為夾竹桃科植物雞蛋花(Plumeria rubra L.)的干燥的花。花白色黃心,氣醇香,味清淡稍苦,為廣西道地藥材。主要分布于廣東、廣西、云南、福建等地,廣東、廣西民間常采其花曬干泡茶飲。雞蛋花既具有極佳的觀賞性,又有許多民族藥用作用,如治療腹瀉、痢疾、腹痛、牙痛和耳痛癌癥等。據(jù)《中國(guó)民族志要》記載,其味甘、淡,性涼,有治濕熱下痢和解毒、潤(rùn)肺等功效。在墨西哥,雞蛋花水煎劑被用來(lái)治療和預(yù)防糖尿病。近些年研究,雞蛋花的乙醇水提取物對(duì)由鏈脲佐菌素誘導(dǎo)的糖尿病大鼠抗糖尿病作用。
據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道,雞蛋花抗糖尿病活性多為雞蛋花各類粗提物的相關(guān)報(bào)道,關(guān)于雞蛋花具體的活性成分的報(bào)道極少。
為了進(jìn)一步從雞蛋花中發(fā)現(xiàn)新的抗糖尿病活性成分,為新藥開發(fā)奠定基礎(chǔ),發(fā)明人對(duì)雞蛋花進(jìn)行了化學(xué)成分的深入研究。從雞蛋花中分離提取,并結(jié)合抗糖尿病活性篩選,并鑒定了具有抗糖尿病活性的三萜類、環(huán)烯醚萜類、吡喃酮類化合物。
本發(fā)明公開了從雞蛋花中提取分離出來(lái)的具有抗糖尿病活性的三萜類、環(huán)烯醚萜類、吡喃酮類化合物,并公開了提取分離方法、結(jié)構(gòu)鑒定,并對(duì)其抗糖尿病活性進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)。
雞蛋花中具有抗糖尿病活性的化合物,所述的化合物有四個(gè),其中化合物1,2,4為新化合物,分別為三萜類化合物lup-20(29)-en-3β-(1-(2S-hydroxypropionate)-benzoic acid)(1),環(huán)烯醚萜類化合物β-dihydroplumericin A(2),β-dihydroplumericinic acid (3),吡喃酮類化合物tetrahydro-4S-hydroxy-6β-heptadecyl-2H-pyran-2-one(4),具有下述式所示結(jié)構(gòu):
上述雞蛋花中具有抗糖尿病活性的化合物的制備方法,包括如下步驟:
(1)取30 kg雞蛋花,用95%乙醇沒(méi)過(guò)雞蛋花表面浸泡4次,每次7天,提取液合并,減壓蒸餾除去溶劑,粗提物懸浮于水中,用乙酸乙酯萃取,減壓回收溶劑得乙酸乙酯層浸膏1.1 kg;
(2)將乙酸乙酯部位經(jīng)正相硅膠柱,設(shè)置濃度梯度進(jìn)行洗脫,得十一個(gè)流分:I?XI;
(3)將流份VI經(jīng)MCI色譜柱層析,甲醇水梯度洗脫,得VI-1至VI-5 五個(gè)流份;VI-1流分經(jīng)ODS反向色譜柱層析,甲醇水梯度洗脫,重結(jié)晶得β-dihydroplumericin A化合物2;將流份V經(jīng)MCI色譜柱層析,甲醇水梯度洗脫,得V-1至V-5五個(gè)流份;V-4流分經(jīng)正向硅膠柱,然后ODS反向色譜柱層析,甲醇水梯度洗脫得tetrahydro-4S-hydroxy-6β-heptadecyl-2H-pyran-2-one化合物4;V-5減壓濃縮沉淀粉末,甲醇洗滌粉末得lup-20(29)-en-3β-(1-(2S-hydroxypropionate)-benzoic acid) 化合物1;將流分VII經(jīng)MCI色譜柱層析,甲醇水梯度洗脫,得VII-1至VII-4 四個(gè)流份;VII-2流分經(jīng)LH-20凝膠柱,甲醇洗脫得β-dihydroplumericinic acid化合物3步驟(2)所述的正相硅膠柱,洗脫劑采用體積比為,石油醚:丙酮=1:0, 13:1, 4:1, 1:1,至氯仿:甲醇=1:1梯度洗脫。
本發(fā)明從雞蛋花中發(fā)現(xiàn)結(jié)構(gòu)新穎的、具有抗糖尿病活性的三萜類、環(huán)烯醚萜類、吡喃酮類化合物,為制備抗糖尿病活性新藥奠定基礎(chǔ)。
序號(hào) | 專利號(hào) | 專利名稱 | 專利類型 | 專利狀態(tài) | 其他資料 |
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1 |
雞蛋花中具有抗糖尿病活性的化合物及其制備方法 |
發(fā)明專利 |
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